El Palio di Siena tiene orígenes remotos con algunas regulaciones aún vigentes desde 1644, año en el que se corrió el primer Palio con caballos. El Palio es una competición entre las Contradas de Siena en forma de justa ecuestre de origen medieval. El territorio de la ciudad está dividido en 17 Contrade con fronteras establecidas en 1729 por el Bando de Violante de Baviera, Gobernador de la Ciudad. Cada Contrada tiene en su territorio, una Iglesia con una sede anexa donde se guarda todo su patrimonio: reliquias, estandartes de victorias, trajes de la apariencia, banderas, archivos y todo lo relacionado con la vida de la Contrada misma.
La Carrera, como se llama tradicionalmente a la carrera, tiene lugar dos veces al año: el 2 de julio el Palio di Provenzano (en honor a la Madonna di Provenzano) y el 16 de agosto el Palio dell'Assunta (en honor a la Madonna Assunta). ). En ocasiones de eventos excepcionales, la comunidad sienesa puede decidir realizar un Palio extraordinario, entre mayo y septiembre.
Desde la mañana del 29 de junio (para el Palio de julio) o desde la del 13 de agosto comienzan los intensos cuatro días de preparativos, hasta la tarde del 2 de julio o 16 de agosto cuando comienza la carrera del Palio. El estallido de petardo anuncia la salida de los caballos, a cada jinete se le entrega un tendón de buey con el que puede animar al caballo u obstaculizar a sus oponentes en la carrera. Seguidamente se procede a la aproximación hacia la Mossa, que es el punto donde se han tendido dos cuerdas entre las que se llamará a los caballos y jinetes (de las 10 Contradas que compiten en el Palio). El orden de entrada de las Contradas se establece por sorteo, mientras que el décimo y último entrará corriendo, cuando lo considere oportuno, decidiendo así la hora de salida. En caso de una salida no válida, un petardo detendrá la carrera.
Durante la carrera los caballos tendrán que completar 3 vueltas de pista, y el primero se llevará la victoria, que está reservada en todo caso al caballo, de hecho este también puede llegar Scosso que se queda sin jinete y aun así ganar.
El Palio di Siena es un evento que siempre ha suscitado controversias en las asociaciones medioambientales y de bienestar animal y más allá. Controversias que siempre se han originado por el trauma y daño que han sufrido los caballos como consecuencia de la carrera. A pesar de todas las protestas, los sieneses siguen argumentando que sus caballos están preparados para enfrentarse al Palio y están acostumbrados a estar en medio de la multitud que grita, y por tanto que no son animales maltratados.
En ocasiones, sin embargo, también se ha producido la muerte de estos animales, como Messi, el caballo del Caracol que murió durante las pruebas del palio de este julio de 2011, chocando contra una valla en el camino. Después de la muerte de este caballo, algunas asociaciones anunciaron inmediatamente quejas y la fiscalía de Siena abrió mientras tanto una investigación.
